Halli hallo,
vorneweg, wir benutzen den Lizenzmanager von SolidWorks nicht, sondern unseren eigenen, dazu kann ich dir also nix sagen.
Wir gehen ungefähr wie folgt vor: auf dem Server zusätzliche Installtion der neuen Version, um diese in Ruhe anpassen und testen zu können. Alles Customizing (jeder hat zumindest seine eigenen Vorlagen etc.) durchführen, wobei wir für alles, was man woanders hinpacken kann (Vorlagen, Blattformate, Featureparts, Blöcke, Biegetabellen usw.) auch separate Netzlaufwerke haben und das dort anpassen (auch jeweils wieder parallel für die beiden Versionen).
Nach der ganzen Testerei nehmen wir uns eine Maschine, an der noch nix von der neuen Version installiert war und machen dort die Cleintvorbereitungen. Wir installieren die ganzen Clients mit einem Tool namens NetInstall. Dazu wird ein Schnappschuß gemacht, anschließend die ganze Clientinstallation, Einstellen der Optionen usw. gemacht und dann ein neuer Schnappschuß. Daraus bildet dann NetInstall die notwendigen Installationsschritte am Client ab.
Diese NetInstall-Paket kann ein normal-sterblicher User selbst anstossen und dadurch seinen Client selbst installieren.
Mit den Zusatzprodukten must du dort direkt unbedingt nachfragen. GoldPartner-Produkte sollten auf jeden Fall mit der neuen Version laufen, aber eine verbindliche Aussage einholen ist besser 
Mit den Zusatzapplikationen kann es ein Problem geben, wenn du vorher den alten SolidWorks-Client deinstallierst, dann sind auch die ganzen Registryeinträge für das Menu Extras/zusatzapplikationen weg.
Die kannst du dir aber vorher sichern: exportiere dir den Reg-Zweig HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\SolidWorks\Applications, da stehen die ganzen Einträge zu den Zusatzapplikationen drin.
Ich hoffe das hilft dir schon mal ein bischen weiter,
Stefan
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